A. JUDUL PRAKTIKUM : ALDEHID KETON
B. TUJUAN PRAKTIKUM :
1. Mengidentifikasi adanya gugus aldehid atau keton dalam suatu senyawa organik.
2. Membedakan antara senyawa aldehid dengan keton.
C. TEORI DASAR PRAKTIKUM
Aldehid dan keton merupakan suatu senyawa yang mempunyai gugus karbonil. Aldehid mempunyai sedikitnya satu hydrogen yang terikat pada karbo karbonil,sedangkan keton tidak mempunyai hydrogen yang teriakt pada karbonil,hanya karbonyang mengandung gugus R (R adalah alkil/aromatic). Rumus struktur aldehid dan keton yaitu :
ALDEHID KETON
Contoh : CH2CHO, Asetaldehid Contoh : CH3COCH3, Aseton
Aldehida merupakan senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen (H). Aldehid memiliki sifat lebih reaktif dari pada alkohol, dapat mengalami beberapa reaksi seperti reaksi adisi dan reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi poli-merisasi. Karakteristik dari aldehid ini yaitu berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap, senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna. Struktur dari aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana R= adalah alkil dan –CHO adalah Gugus fungsi aldehida.
Keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton ini memiliki sifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karakteristik dari keton ini berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H2 sehingga menghasilkan alkohol sekunder. Struktur dari gugus keton yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil dan -CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil).
Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen, sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil yang terikat dengan dua gugus alkil. Aldehid mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehid lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofilik. Jadi aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan zat pereaksi yang berfungsi sebagai oksidator, dimana keton tidak dapat teroksidasi tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat baik oleh zat pengoksidasi kuat seperti kalium permangat dan kalium bikromat maupun zat pengoksidasi lemah seperti reagent tollens. Untuk mengetahui adanya gugus karbonil (aldehid dan keton) dalam suatu senyawa organik dapat digunakan pereaksi 2,4-DNPH. Keton terkonjugasi seperti aseton, sikloheksanon memberikan endapan kuning, sedangkan keton yang terkojugasi seperti benzofenon memberikan endapan orange sampai merah. Reaksi aldehid dengan reagent tollens Ag (NH3) OH akan menghasilkan garam karboksilat dan endapan cermin perak (Ag).
D. ALAT DAN BAHAN
Alat :
1. Tabung reaksi
2. Rak pipet
3. Penangas air
4. Gelas piala
5. Pipet takar
Bahan :
o Zat : Formaldehid, asetaldehid, benzaldehid , aseton, 2- butanon, sikloheksanon , benzofenon
o Pereaksi : 2,4-dinitrofenilhidrazin, pereaksi schiffs, fehling,benedict, tollens A dan tollens B, H2SO4, K2CrO7
E. PRODUSER KERJA
1. Tes 2,4-DNPH (Uji gugus karbonil)
Kedalam masing-masing tabung reaksi kecil masukkan 1 tetes zat (formaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon). Kemudian tambahkan 1 ml pereaksi 2,4-DNPH. Kocok campuran dengan kuat,sebagian besar aldehid dan keton akan memberikan endapan kuning sampai merah dengan segera, walaupun beberapa senyawa membutuhkan waktu 15 menit.
2. Membedakan aldehid dan keton
a. Test fehling
Kedalam masing-masing tabung reaksi kecil masukan 2 tetes zat (formaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon). Kemudian tambahkan 1 ml pereaksi fehling A dan fehling B, panaskan diatas penangas air. Bila terbentuk endapan merah bata dari Cu2O maka senyawa tersebut adalah aldehid, sedangkan keton tidak bereaksi.
b. Test Benedict
Lakukanlah hal yang sama seperti pada test fehling diatas tapi masing-masing gunakan pereaksi benedict.
c. Test Tollens
Kedalam masing-masing tabung reaksi kecil masukkan 2 tetes zat (formaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon). Kemudian tambahkan 1 ml pereaksi tollens, aduk dan panas di penangas air dan amati apa yag terjadi.
d. Test Oksidasi
Kedalam masing-masing tabung reaksi masukkan 1 tetes (formaldehid, benzaldehid, asetaldehid, aseton, sikloheksanon) dan tambahkan beberapa larutan kalium bikromat dan beberapa tetes H2SO4. Test positif ditandai dengan terjadinya perubahan warna orange ke hijau.
e. Test Schiffs
Kedalam masing-masing tabung reaksi masukkan 2 tetes (formaldehid, benzaldehid, asetaldehid, aseton, sikloheksanon) dan tambahkan kemasing-masing tabung reaksi 2 ml reagen schiffs dan kocok campur dalam suasana dingin dingin. Dan amati apa yang terjadi.
F. HASIL PENGAMATAN
1. Tes 2,4-DNPH (Uji gugus karbonil)
● 1 tetes formaldehid + 1 ml pereaksi 2,4-DNPH , dikocok → Terjadi endapan kuning
● 1 tetes benzaldehid + 1 ml pereaksi 2,4-DNPH, dikocok → Terjadi endapan kuning
● 1 tetes aseton + 1 ml pereaksi 2,4-DNPH, dikocok → Tidak Terjadi endapan kuning
● 1 tetes sikloheksanon + 1 ml pereaksi 2,4-DNPH, dikocok → Terjadi endapan kuning
2. Membedakan aldehid dan keton
a. Tes fehling
● 2 tetes formaldehid + 1 ml Fehling A& B, dipanaskan → Terjadi endapan merah bata ( senyawa aldehid )
● 2 tetes asetaldehid + 1 ml Fehling A& B, dipanaskan → Terjadi endapan merah bata ( senyawa aldehid )
● 2 tetes aseton + 1 ml Fehling A& B, dipanaskan → Tidak Terjadi endapan ( senyawa keton )
● 2 tetes sikloheksanon + 1 ml Fehling A& B, dipanaskan → Tidak Terjadi endapan ( senyawa keton)
b. Tes Benedict
● 2 tetes formaldehid + 1 ml peraksi benedict → Warna biru tidak bereaksi (senyawa keton )
● 2 tetes benzaldehid + 1 ml peraksi benedict → Warna biru tidak bereaksi (senyawa keton )
● 2 tetes aseton + 1 ml peraksi benedict → Warna biru tidak bereaksi (senyawa keton )
● 2 tetes sikloheksanon + 1 ml peraksi benedict → Warna biru tidak bereaksi (senyawa keton )
c. Test Tollens
● 2 tetes formaldehid + 1 ml peraksi tollens, aduk panaskan → Terjadi endapan warna perak
● 2 tetes benzaldehid + 1 ml peraksi tollens, aduk panaskan → Terjadi endapan warna perak
● 2 tetes aseton + 1 ml peraksi tollens, aduk panaskan → Terjadi endapan warna perak
● 2 tetes sikloheksanon + 1 ml peraksi tollens, aduk panaskan → Terjadi endapan warna perak
d.Tes Oksidasi ● 1 tetes formaldehid + beberapa kalium bikromat & H2SO4 (+) terjadi perubahan warna dari orange menjadi hijau
● 1 tetes benzaldehid + beberapa kalium bikromat & H2SO4 (+) terjadi perubahan warna dari orange menjadi hijau
● 1 tetes aseton + beberapa kalium bikromat & H2SO4 (-) tidak terjadi perubahan warna
● 1 tetes sikloheksanon + beberapa kalium bikromat & H2SO4 (+) terjadi perubahn warna dari oren menjadi hijau
d. Tes Schiffs ● 2 tetes formaldehid + 2 ml pereaksi schiffs Tidak terjadi reaksi dan perubahan warna
● 2 tetes benzaldehid + 2 ml pereaksi schiffs Tidak terjadi reaksi dan perubahan warna
● 2 tetes aseton + 2 ml pereaksi schiffs Tidak terjadi reaksi dan perubahan warna
● 2 tetes sikloheksanon + 2 ml pereaksi schiffs Tidak terjadi reaksi dan perubahan warna
G. TUGAS
1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi lengkap dengan pengamatannya untuk semua percobaan yang dilakukan terhadap sampel anda !
Jawab :
a) Test 2,4 DNPH
- 2,4 DNPH + CHCHO endapan kuning
- 2,4 DNPH + C6H5CHO endapan kuning
- 2,4 DNPH + C3H6O endapan kuning
- 2,4 DNPH + C7H12O endapan kuning
b) Test Fehling
- 2 CuO (aq) + CHCHO CHCOOH + Cu2O (endapan merah bata)
- 2 CuO (aq) + C6H5CHO C6H5COOH + Cu2O (endapan merah bata)
- 2 CuO (aq) + C3H6O tidak bereaksi
- 2 CuO (aq) + C7H12O tidak bereaksi
c) Test Benedict
- 2 Cu2+ + 5 OH + CHCHO tidak bereaksi
- 2 Cu2+ + 5 OH + C6H5CHO tidak bereaksi
- 2 Cu2+ + 5 OH + C3H6O tidak bereaksi
- 2 Cu2+ + 5 OH + C7H12O tidak bereaksi
d) Test tollens
- Ag2O (aq) + CHCHO CHCOOH + 2 Ag (lapisan cermin perak)
- Ag2O (aq) + C6H5CHO C6H5COOH + 2 Ag (lapisan cermin perak)
- Ag2O (aq) + C3H6O tidak bereaksi
- Ag2O (aq) + C7H12O tidak bereaksi
e) Test Oksidasi
- K2Cr2O7 + H2SO4 + CHCHO CHCOOH + Cr2 (SO4)3 (warna hijau)
- K2Cr2O7 + H2SO4 + C6H5CHO C6H5COOH + Cr2 (SO4)3 (berwarna hijau)
- K2Cr2O7 + H2SO4 + C3H6O tidak menimbulkan reaksi
- K2Cr2O7 + H2SO4 + C7H12O tidak menimbulkan reaksi
f) Test schiff
- Schiff + CHCHO tidak bereaksi
- Schiff + C6H5CHO warna biru
- Schiff + C3H6O tidak bereaksi
- Schiff + C7H12O warna biru
2. Kenapa keton tidak dioksidasi ? jelaskan jawaban anda !
Jawab : keton tidak dapat dioksidasi karena strukturnya yang R-COR’ yang mana atom O terletak ditengah molekul alkil atau arilnya dan berikatan rangkap dengan atom C sehingga terdapat halangan sterik untuk dapat dioksidasi (sukar dioksidasi) hal ini berbeda dengan aldehid yang reaktif karena gugus CHO terdapat di ujung sehingga halangan steriknya lemah.
3. Apa tujuan test schiff ? jelaskan !
Jawab : test Schiff bertujuan untuk membedakan gugus siklik atau aromatic pada aldehid dan keton dengan hasil reaksi biru dengan gugus alifatik (terbuka)
H. PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini adalah mengidentifikasi kandungan aldehid dan keton dalam sampel dengan menggunakan metode uji gugus karbonil, test fehling, test benedict, test tollens, test oksidasi, test shiffs.
Percobaan menggunakan uji gugus karbonil, pada larutan formaldehid, benzaldehid dan sikloheksanon terjadi endapan kuning dengan segera, sedangkan aseton tidak terjadi endapan tetapi warna larutan kuning, mungkin aseton membutuhkan waktu lebih lama untuk membentuk endapan.
Pada percobaan test fehling, formaldehid dan benzaldehid terjadi endapan berwarna merah bata, sedangkan aseton dan sikloheksanon tidak terjadi reaksi. Pada percobaan test benedict, semua larutan sampel tidak terjadi reaksi dan warna larutan biru. Pada percobaan test tollens, semua larutan sampel terjadi endapan warna perak. Pada percobaan test oksidasi, larutan formaldehid, benzaldehid dan sikloheksanon terjadi perubahan warna dari orange menjadi hijau, sedangkan aseton tidak terjadi reaksi. Pada percobaan test shiffs, larutan formaldehid, aseton dan sikloheksanon terbentuk larutan berwarna ungu, sedangkan pada benzaldehid terbentuk larutan berwarna biru.
I. KESIMPULAN
• Formaldehid merupakan senyawa aldehid
• Benzaldehid merupakan senyawa aldehid
• Aseton merupakan senyawa keton
• Sikloheksanon merupakan senyawa keton
J. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden and Fessenden.1986.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Kedua.Jakarta: Erlangga.
Redjeki,Tri.1999.Kimia Dasar II.Surakarta: UNS Press.
Hart. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Petrucci,R. H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern.Jakarta: Erlangga.